Бензойная кислота (в виде триэтаноламинной соли)

Содержание

Общая информация

С точки зрения химии добавка Е-210 — это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C7H6O2 (C6H5COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е-210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E-211). В то же время добавка Е-210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е-210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е-210 и E-211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С, добавка E-300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

Структура бензойной кислоты

На верхнем изображении структура бензойной кислоты представлена ​​в виде стержня и сферы. Если подсчитать количество черных сфер, то будет проверено, что их шесть, то есть шесть атомов углерода; две красные сферы соответствуют двум атомам кислорода карбоксильной группы -COOH; и, наконец, белые сферы являются атомами водорода.

Как видно, ароматическое кольцо слева, ароматичность которого показана пунктирными линиями в центре кольца. А справа группа -COOH, ответственная за кислотные свойства этого соединения.

Молекулярно, С6H5COOH имеет плоскую структуру, потому что все его атомы (кроме водорода) имеют sp-гибридизацию2.

С другой стороны, группа -COOH, очень полярная, позволяет постоянному диполю существовать в структуре; диполь, который можно наблюдать с первого взгляда, если доступна его карта электростатического потенциала.

Этот факт как следствие того, что C6H5COOH может взаимодействовать с самим собой диполь-дипольными силами; в частности, со специальными водородными мостиками.

Если наблюдается группа -COOH, будет обнаружено, что кислород C = O может принимать водородную связь; в то время как кислород O-H дарит им.

Хрустальные и водородные мосты

Бензойная кислота может образовывать две водородные связи: она получает и принимает одну одновременно. Следовательно, он образует димеры; то есть его молекула «связана» с другим.

Являются ли эти пары или димеры, C6H5COOH-HOOCC6H5, структурная основа, которая определяет твердое тело в результате его упорядочения в пространстве.

Эти димеры образуют плоскость молекул, которые, благодаря своим сильным и направленным взаимодействиям, способны установить упорядоченную структуру в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этой договоренности через взаимодействия дисперсионных сил.

В результате молекулы образуют моноклинный кристалл, точные структурные характеристики которого можно изучить с помощью инструментальных методов, таких как дифракция рентгеновских лучей..

Тогда пара плоских молекул может быть размещена в пространстве преимущественно водородными связями, чтобы вызвать появление этих белых и кристаллических игл..

Benzoic acid в косметике и медицине

Существуют случаи, когда присутствие бензойной кислоты в составе кремов оправдано. Более того, она является действующим веществом. Эти продукты, как правило, профессиональные, имеют строгую рекомендацию к употреблению и должны применяться под надзором специалистов. Время выдержки на коже минимальное. Возможны покраснения, ощущения покалывания или пощипывания.

Бензойная кислота относится к слабым кератолитикам. Превышение концентрации или допустимого времени воздействия приведет к химическому ожогу. Поэтому некоторые кремы наносят очагово, точечно. Это скорее не косметика, а лекарство.

К таким продуктам относятся мази от чесотки, антигрибковые кремы, противокашлевые микстуры, средства для борьбы с акне, лаки для волос сильной фиксации, пилинги, средства для удаления веснушек.

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота
Бутановая (масляная) кислота  Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2nО2.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH  и метилформиат H–COOCH3
Уксусная кислота Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOH HCOOCH3

Общую формулу  СnH2nO2 могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Химические свойства карбоновых кислот

.

Для карбоновых кислот характерны следующие свойства:
  • кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • замещение атома водорода в алкильном радикале
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Кислотные свойства карбоновых кислот возникают из-за смещения электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацией связи О–Н.
Карбоновые кислоты – кислоты средней силы.

В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:  

R–COOH ⇆ R-COO– + H+

1.1. Взаимодействие с основаниями 

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

Например, уксусная кислота растворяет осадок гидроксида меди (II)

Например, уксусная кислота реагирует с водным раствором аммиака с образованием ацетата аммония

CH3COOH + NH3 = CH3COONH4

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

Например, уксусная кислота взаимодействует с кальцием с образованием ацетата кальция и водорода.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

Например, уксусная кислота взаимодействует с оксидом бария с образованием ацетата бария и воды.

Например, уксусная кислота реагирует с оксидом меди (II)

2СН3СООН  + CuO  = H2О  +  ( CH3COO)2 Cu

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Например, уксусная кислота растворяет карбонат кальция

Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими гидрокарбонатами. В результате наблюдается выделение углекислого газа

Использование шампуня

Химический состав шампуня может быть различным. Часто список ингредиентов шампуня занимает несколько абзацев.

У нас у всех разные волосы — длинные или короткие, густые или редкие, прямые или вьющиеся. И мы хотим подобрать шампунь, который подойдет к нашему типу волос и улучшит их состояние и внешний вид. И тут производители шампуней радостно идут нам навстречу и обещают мгновенное преображение волос. Только купите шампунь, и Ваши волосы станут сильными и блестящими, густыми и объемными.

Интересно, что волосы, и правда, преображаются после первого мытья, блестят, легко укладываются. И мы радуемся, не задумываясь, что вызывает такое преображение, долго ли оно продержится, и чем мы можем поплатиться за чудодейственный эффект. Ведь, если человек курил, неправильно питался, испытывал стресс и этим довел свои волосы до плачевного состояния, нужно или менять образ жизни и менять состояние волос изнутри, или использовать ударную дозу неких химических субстанций, которые быстро изменят волосы и неизвестно как повлияют на здоровье.

Если бы мы задумывались, что за быстрый внешний эффект мы расплатимся болезнями, то не спешили бы верить рекламе и сметать с полок шампуни.

Давайте читать состав шампуней на упаковке и выяснять, что может принести больше вреда, чем пользы.

Пусть Вас как покупателя не вводит в заблуждение информация о том, что шампунь прошел дерматологический контроль. Действительно, большинство продукции проходит проверку на количество токсичных компонентов. Содержание таких вредных веществ в шампунях как свинец, ртуть, мышьяк и других должно не превышать допустимую норму.

Однако нормы вредных веществ различаются в разных странах. Шампунь с одним и тем же названием, выпущенный в Европе, будет отличаться по составу от сделанного в Китае или Индии.

Biology and health effects

Gum benzoin contains up to 20 percent of benzoic acid and 40 percent benzoic acid esters.

Benzoic acid is present as part of hippuric acid (N-Benzoylglycine) in urine of mammals, especially herbivores (Gr. hippos = horse; ouron = urine). Humans produce about 0.44 g/L hippuric acid per day in their urine, and if the person is exposed to toluene or benzoic acid it can rise above that level.

For humans the WHO’s International Programme on Chemical Safety (IPCS) suggests a provisional tolerable intake would be 5 mg/kg body weight per day. Cats have a significantly lower tolerance against benzoic acid and its salts than rats and mice. Lethal dose for cats can be as low as 300 mg/kg body weight. The oral LD50 for rats is 3040 mg/kg, for mice it is 1940-2263 mg/kg.

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Апасов И.В., Фоменко Г.К. Эффективность препаратов для повышения сохранности сахарной свеклы при хранении. Журнал «Сахар» №4, 2011 год, с. 37-39

2.

Бердников А.С., Сапронов Н.М. Хранение сахарной свеклы современных гибридов с применением полифункциональных препаратов. Материалы всероссийской научно-практической конференции «Аграрная наука – сельскому хозяйству» 27-28 января 2009 г. Курская государственная сельско-хозяйственная академия им. И.И. Иванова. – Курск, 2009. ч.4. с 39-41

3.

Буклет «Кагатник», ЗАО «Щелково Агрохим», Россия

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия: В 5 т./Ред. кол. Кнунянц И.Л. (гл. ред.) и др. – М.: Советская энциклопедия. 1988.

Свернуть
Список всех источников

Применение[править | править код]

Калориметрияправить | править код

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьёправить | править код

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.

Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервантправить | править код

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицинаправить | править код

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие примененияправить | править код

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:

  1. Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
  2. Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
  3. Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

Лучшие материалы месяца

  • Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
  • Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
  • Самые распространенные «офисные» болезни
  • Убивает ли водка коронавирус
  • Как остаться живым на наших дорогах?

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

  • Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
  • Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
  • Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
  • Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
  • Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
  • Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH4 или борогидрида натрия
  • Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
  • Бензойная кислота образует соли

Применение

Зарегистрированные препараты на основе бензойной кислоты разрешены к применению против болезней cвеклы сахарной (кагатные гнили).

В результате проведенных производственных испытаний установлено положительное влияние препарата на сохранность корнеплодов сахарной свеклы в условиях открытых кагатов. Выявлено, что после 20 и 40 суток хранения сырья содержание гнилой массы в среднем составило на контроле 1,85 и 3,0% – 0,9 и 1,6% к массе свеклы.

Применение препарата с рациональной нормой расхода жидкости способствовало снижению загнивания корнеплодов в сравнении с контрольным вариантом в среднем на 48,4%. Экспериментально выявлено, что обработка корнеплодов позволила снизить среднесуточные потери массы свеклы и сахара на 40,9 и 32,7%.

Production

Industrial preparations

Benzoic acid is produced commercially by partial oxidation of toluene with oxygen. The process is catalyzed by cobalt or manganese naphthenates. The process uses cheap raw materials, proceeds in high yield, and is considered environmentally attractive.

U.S. production capacity is estimated to be 126 000 tonnes per year, much of which is consumed domestically to prepare other industrial chemicals.

Historical preparations

The first industrial process involved the reaction of benzotrichloride (trichloromethyl benzene) with calcium hydroxide in water, using iron or iron salts as catalyst. The resulting calcium benzoate is converted to benzoic acid with hydrochloric acid. The product contains significant amounts of chlorinated benzoic acid derivatives. For this reason, benzoic acid for human consumption was obtained by dry distillation of gum benzoin. Even after the discovery of other synthesis methods, it was forbidden to use benzoic acid of other source than gum benzoin.

Alkyl substituted benzene derivatives give benzoic acid with the stoichiometric oxidants potassium permanganate, chromium trioxide, nitric acid.

Первая помощь при контакте с бензолом

При разного рода контактах с бензолом необходимо предпринять следующее:

Вдыхание

Перед началом спасательных работ принять меры предосторожности для обеспечения собственной безопасности (например, надеть соответствующее защитное снаряжение). Переместите жертву на свежий воздух

Вызовите скорую помощь или врача, если жертва чувствует себя плохо.

Контакт с кожей. Избегайте прямого контакта. При необходимости наденьте химическую защитную одежду. Быстро снимайте загрязненную одежду, обувь и кожаные изделия (например, наручные часы, ремни). Немедленно промойте кожу теплой, проточной водой в течение 15-20 минут. Если раздражение или боль сохраняются, обратиться к врачу. Упакуйте и оставьте загрязненную одежду, обувь и кожаные изделия на месте для безопасной утилизации.

Контакт с глазами. Избегайте прямого контакта с бензолом. При необходимости наденьте химические защитные перчатки. Немедленно промойте загрязненный глаз(и) теплой, слегка проточной водой в течение 15-20 минут, удерживая при этом открытое веко(и). При наличии контактной линзы ЗАПРЕЩАЕТСЯ задерживать промывание или пытаться снять линзу. Следите за тем, чтобы загрязненная вода не попала в незащищенные глаза или на лицо. Если раздражение или боль сохраняются, обратитесь к врачу.

Проглатывание. Попросите жертву промыть рот водой. Если рвота происходит естественным путем, попросите пострадавшего наклониться вперед, чтобы уменьшить риск задохнуться. Снова ополосните рот водой. Немедленно вызовите скорую помощь.

Использует [ редактировать ]

Бензойная кислота в основном расходуется при производстве фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 ° C:

C 6 H 5 CO 2 H + 12О 2 → С 6 Н 5 ОН + СО 2

Требуемая температура может быть снижена до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол , который является исходным материалом для синтеза нейлона .

Прекурсор пластификаторов править

Бензоат пластификаторы , такие как гликолевых, diethyleneglycol- и триэтиленгликоль, сложные эфиры получают путем переэтерификации из метилового эфира бензойной кислоты с соответствующим диолом . Альтернативно эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом. Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты .

Прекурсор бензоата натрия и связанных с ним консервантов править

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов , представленных номерами E E210 , E211 , E212 и E213 . Бензойная кислота подавляет рост плесени , дрожжей и некоторых бактерий . Его либо добавляют напрямую, либо создают в результате реакций с его натриевой , калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточный рН изменяется до 5 или ниже, анаэробной ферментации из глюкозы черезфосфофруктокиназа снижается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок ( лимонная кислота ), газированные напитки ( углекислый газ ), безалкогольные напитки ( фосфорная кислота ), соленые огурцы ( уксус ) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют от 0,05 до 0,1%. Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах.

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола .

Лекарственное править

Бензойная кислота входит в состав мази Whitfield в которую используют для лечения грибковых заболеваний кожи , таких как лишай , стригущий лишай и ноги спортсмена . Как основной компонент бензоина камеди , бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов .

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее , болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века.

Лабораторные исследования а также недавняя теоретическая работа показали, что производные бензойной кислоты являются многообещающими для подавления коронавируса ( SARS-CoV ).

Бензоилхлорид править

Бензойная кислота является предшественником бензоилхлорида C 6 H 5 C (O) Cl путем обработки тионилхлоридом , фосгеном или одним из хлоридов фосфора . Бензоилхлорид является важным исходным материалом для нескольких производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат , который используется в искусственных ароматизаторах и репеллентах от насекомых .

Общая характеристика Benzoic acid

Benzoic acid (Бензойд Эйсид — C7H6O2 (or C6H5COOH)) – это бензойная кислота, а так же её многочисленные эфиры, которые великолепно чувствуют себя в эфирных маслах, в бальзамах, производная от бензойной смолы.

Впервые бензойная кислота была получена в 16 столетии из росного ладана путем возгонки. Спустя 3 века ученый Юстус фон Либих смог выявить структуру бензойной кислоты. Тогда же, в 19 веке вместе с другими немецкими химиками ему удалось установить немало сходств между свойствами бензойной кислоты и гиппуровой кислоты. Уже в 20 столетии бензойную кислоту стали активно использовать как пищевой консервант при изготовлении различных продуктов питания. Основанием для этого стали некоторые полезные свойства кислота, а именно – противомикробное и противогрибковое.

В настоящее время Benzoic acid производится окислением толуола с использованием катализаторов. Несколько ранее ее получали из фталевой кислоты или бензотрихлорида, но от этого способа было решено отказаться в дороговизны, да и технологический процесс был слишком сложным. Кроме этого кислоту можно встретить в природе в некоторых ягодах, таких как клюква, малина или брусника, а также в чае, анисе, вишневом дереве и коре акакии.

Бензойная кислота представляет собой белое кристаллическое вещество. По своей форме она напоминает тонкие длинные листочки либо же иголочки, блестящие при попадании солнечных лучей либо света лампы. Она с легкостью растворяется  в разных веществах, будь то обычная вода, жир или спирт. Кроме того, бензойная кислота имеет свойство расплавляться и переходить в газообразное состояние. Происходит это при температуре ее нагревания 122 градуса по Цельсию.

Бензоаты (эфиры и соли бензойной кислоты) активно используют в пищевой промышленности, как пищевые консерванты (например: Е-210, Е-211, Е-212, Е-213). Обусловлено это лёгкостью и легкодоступностью производства консерванта. Их основное преимущество – подавление роста некоторых видов грибков, дрожжей и бактерий.  В рамках законодательства применение этой кислоты допустимо – 0,05 до 0,1 %. И не более.

Применение полезных свойств Benzoic acid

В косметике

Для косметических целей C7H6O2 производится, практически всегда, синтетическим путём. Основная роль добавки – консервант, подавление роста бактерий, увеличение срока годности товара. Но по международным стандартам производитель обязан указывать лишь 40% всех ингредиентов, входящих в состав вашей парфюмированой баночки в косметичке. И, скорее всего, о бензойной кислоте в составе вас предупредят, но довольно отдалённо – не указывая явного процентного соотношения.

Если говорить, в каких косметических средствах используется бензойная кислота, то первым делом нужно обратить внимание на крема, лосьоны и скрабы для проблемной кожи. Обладая свойством активной борьбы с микробами, кислота в составе этих косметических средств поможет избавиться от прыщей и покраснений на лице и на других частях тела

Также она применяется для отбеливания кожи, удаления пигментных пятен и веснушек.

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности используется антимикробное свойство бензойной кислоты. Так увидеть ее можно в составе таких продуктов, как соусы, кетчуп, ягодные и овощные консервы, рыбные продукты, алкогольные и безалкогольные напитки.

В медицине

Бензойная кислота активно борется с грибком и различными микробами, поэтому ее часто используют в медицине при изготовлении препаратов для лечения грибка кожи и некоторых лишайных заболеваний.