Метанол гост 2222-95

Производство

Из синтез-газа

Окись углерода и водород взаимодействуют над катализатором с образованием метанола. Сегодня наиболее широко используемым катализатором является смесь оксидов меди и цинка , нанесенная на оксид алюминия , которая впервые была использована компанией ICI в 1966 году. При 5–10 МПа (50–100 атм) и 250 ° C (482 ° F) температура реакция характеризуется высокой селективностью (> 99,8%):

CO+2ЧАС2⟶CH3ОЙ{\ displaystyle {\ ce {CO + 2 H2 -> CH3OH}}}

Производство синтез-газа из метана дает три моля водорода на каждый моль окиси углерода, тогда как синтез потребляет только два моля газообразного водорода на моль окиси углерода. Один из способов справиться с избытком водорода — это ввести диоксид углерода в реактор синтеза метанола, где он также реагирует с образованием метанола в соответствии с уравнением:

CO2+3ЧАС2⟶CH3ОЙ+ЧАС2О{\ displaystyle {\ ce {CO2 + 3 H2 -> CH3OH + H2O}}}

С точки зрения механизма, процесс происходит путем первоначального превращения CO в CO 2 , который затем гидрируется :

CO2+3ЧАС2⟶CH3ОЙ+ЧАС2О{\ displaystyle {\ ce {CO2 + 3 H2 -> CH3OH + H2O}}}

где побочный продукт H 2 O рециркулируется посредством реакции конверсии водяного газа.

CO+ЧАС2О⟶CO2+ЧАС2{\ displaystyle {\ ce {CO + H2O -> CO2 + H2}}}

Это дает общую реакцию, аналогичную приведенной выше.

CO+2ЧАС2⟶CH3ОЙ{\ displaystyle {\ ce {CO + 2 H2 -> CH3OH}}}

Биосинтез

Каталитическое превращение метана в метанол осуществляется ферментами, включая метанмонооксигеназы . Эти ферменты представляют собой оксигеназы со смешанными функциями, т.е. оксигенация сочетается с образованием воды и NAD + .

CH4+О2+НАДФН+ЧАС+⟶CH3ОЙ+ЧАС2О+НАД+{\ displaystyle {\ ce {CH4 + O2 + NADPH + H ^ + -> CH3OH + H2O + NAD ^ +}}}

Были охарактеризованы как Fe-, так и Cu-зависимые ферменты. Были предприняты интенсивные, но в основном бесплодные попытки воспроизвести эту реактивность. Метанол окисляется легче, чем исходный метан, поэтому реакции, как правило, не являются селективными. Существуют некоторые стратегии, позволяющие обойти эту проблему. Примеры включают системы Шилова и цеолиты, содержащие Fe и Cu. Эти системы не обязательно имитируют механизмы, используемые металлоферментами , но черпают в них определенное вдохновение. Активные центры могут существенно отличаться от тех, которые известны в ферментах. Например, двухъядерный активный центр предлагается в ферменте sMMO , тогда как одноядерное железо ( альфа-кислород ) предлагается в Fe-цеолите.

10 Обработка результатов измерений

10.1 Обработку результатов измерений выполняют, используя программное обеспечение входящего в комплект хроматографа персонального компьютера в соответствии с инструкцией по его эксплуатации.

Диапазоны измеряемых массовых концентраций определяемых токсичных веществ и объемных долей метилового спирта, показатели повторяемости и воспроизводимости, предел повторяемости, границы относительной погрешности метода приведены в таблице 1.

10.2 За результат измерений принимают среднеарифметическое значение двух параллельных определений массовой концентрации -го вещества или объемной доли метилового спирта, полученных в условиях повторяемости, если выполняется условие приемлемости

где 2 — число параллельных определений;

, — результаты параллельных определений массовой концентрации -го вещества (кроме метилового спирта) в анализируемой пробе, мг/дм ;

, — результаты параллельных определений объемной доли метилового спирта в анализируемой пробе, %;

100 — множитель для пересчета в проценты;

, — значение предела повторяемости (таблица 1) -го вещества и метилового спирта, %.

Если условие приемлемости не выполняется, выясняют причины превышения предела повторяемости, устраняют их и повторяют выполнение измерений в соответствии с 9.3.

10.3 Результаты измерений содержания токсичных микропримесей представляют в виде

где — среднеарифметическое значение результатов измерений массовой концентрации -го вещества (кроме метанола), признанных приемлемыми, мг/дм ;

— среднеарифметическое значение результатов измерений объемной доли метанола, признанных приемлемыми, %;

— границы абсолютной погрешности результата измерений массовой концентрации -го вещества (кроме метанола), мг/дм ;

— границы абсолютной погрешности результата измерений объемной доли метанола, %.

10.4 Значение абсолютной погрешности результата измерений массовой концентрации -го вещества (кроме метанола) , мг/дм , и значение абсолютной погрешности результата измерений объемной доли метанола , %, рассчитывают по формулам:

где 0,01 — множитель для пересчета процентов в доли единицы;

, — границы относительной погрешности результатов измерений массовой концентрации -го вещества и объемной доли метилового спирта, %, (таблица 1).

10.5 Значения абсолютной погрешности должны содержать не более двух значащих цифр, при этом числовое значение результата измерений ( и ) после округления должно оканчиваться цифрой того же разряда, что и значение абсолютной погрешности.

Результаты измерений массовой концентрации сложных эфиров представляют как сумму измеренных массовых концентраций сложных эфиров, мг/дм , в соответствии с ГОСТ 5962 — для спирта и ГОСТ 12712 — для водки.

Результаты измерений массовой концентрации компонентов сивушного масла представляют как сумму измеренных массовых концентраций компонентов сивушного масла, мг/дм , в соответствии с ГОСТ 5962 — для спирта и ГОСТ 12712 — для водки.

В случае, если содержание компонента ниже или выше границ диапазона измерений массовых концентраций или объемных долей, установленных в таблице 1, результаты представляют в виде

— 10 мг/дм — для массовой концентрации -го компонента;

— 0,05% — для объемной доли метилового спирта.

При вычислении суммы сложных эфиров и компонентов сивушного масла результаты Результаты измерений содержания токсичных микропримесей, признанных приемлемыми в соответствии с 10.2, в документах, предусматривающих их использование, представляют в пересчете на безводный спирт в соответствии с ГОСТ 5962 — для спирта и ГОСТ 12712 — для водки.

Для пересчета на безводный спирт результаты измерений умножают на коэффициент пересчета по формулам:

где — массовая концентрация -го вещества (кроме метанола), мг/дм , в пересчете на безводный спирт;

— объемная доля метанола, %, в пересчете на безводный спирт;

— коэффициент пересчета, определяемый по формуле

где 100 — объемная доля безводного спирта, %;

— объемная доля этилового спирта в анализируемой пробе, %, определяемая по ГОСТ 32036 — для спирта и ГОСТ 32035 — для водки.

10.6 Результаты измерений содержания токсичных микропримесей в пересчете на безводный спирт представляют в виде

Нуклеофильное присоединение.

Реактивы Гриньяра (соединения магния с алкилгалогенидами – иодидами или бромидами), а также металлоорганические соединения меди и лития реагируют с карбонильными группами (C=O) альдегидов с образованием первичных и вторичных спиртов в зависимости от механизма присоединения.Аналогичные реакции с кетонами приводят к третичным спиртам.

Реакция Барбье протекает между галогеналканом и карбонильной группой в качестве электрофильного субстрата в присутствии магния, алюминия, цинка, индия, олова или его солей. Продуктом реакции является первичный, вторичный или третичный спирт. Механизм ее протекания аналогичен реакции Гриньяра с той разницей, что реакция Барбье является синтезом в одном сосуде, тогда как реактив Гриньяра получают отдельно перед добавлением карбонильного соединения.

Спецификации качества и анализ

Метанол коммерчески доступен с различной степенью чистоты. Коммерческий метанол обычно классифицируется в соответствии со степенью чистоты A и AA ASTM. Чистота как класса A, так и степени чистоты AA составляет 99,85% по весу метанола. Метанол марки «AA» также содержит следовые количества этанола.

Метанол для химического использования обычно соответствует классу AA. Помимо воды, типичные примеси включают ацетон и этанол (которые очень трудно отделить перегонкой). УФ-видимая спектроскопия — удобный метод обнаружения ароматических примесей. Содержание воды можно определить титрованием по Карлу-Фишеру .

Суррогатный алкоголь и его разновидности

Суррогаты не предусмотрены для употребления внутрь, поскольку содержат спирты, которые применяются для бытовых нужд.

Есть две группы алкогольных суррогатов: с этиловым спиртом и без него.

Этиловый спирт содержат следующие вещества:

  • денатурат — 82 % спирта;
  • политура — 90 % спита;
  • бутанол — может содержаться разное количество спирта;
  • лосьоны и одеколоны — более 50 % спирта;
  • сульфитный и гидролизный спирты — тот же этанол, только более токсичный;
  • морилка — может содержать разное количество спирта;
  • настойки лекарственных трав — пустырник, боярышник.

Суррогаты без этилового спирта:

  • муравьиный спирт;
  • пропиловый спирт;
  • амиловый спирт;
  • метиловый спирт;
  • бутиловый спирт;
  • этиленгликоль.

Все эти вещества не предназначены для внутреннего употребления, но, к сожалению, алкозависимых людей это не останавливает.

Общество и культура

В исследовании, опубликованном в 2002 году, было установлено, что 41% смертей в автомобильных авариях происходит из-за вождения в нетрезвом виде. Чем больше содержание алкоголя в крови водителя, тем больше риск. Употребление спиртных напитков имеет давнюю историю. Этому социальному явлению посвящены множество исследований.

Процесс распития алкогольных напитков и опьянение описаны во множестве художественных произведений. Известный новогодний фильм «Ирония судьбы, или С легким паром!» посвящен как раз последствиям злоупотребления спиртными напитками, пусть и в комедийной форме. Многие творческие люди использовали алкоголь как необходимый элемент генерации новых идей или легкий способ преодоления стресса.

Умеренное употребление алкоголя является приемлемым и даже желательным явлением в большинстве современных культур. Распитие спиртных напитков – это традиция на многих торжественных мероприятиях. Исключение составляет Ислам. По правилам этой религии, употребление любых спиртных напитков – это страшный грех.

История

В процессе бальзамирования древние египтяне использовали смесь веществ, в том числе метанол, которые они получали при пиролизе древесины. Однако чистый метанол был впервые выделен в 1661 году Робертом Бойлем , когда он получил его путем дистилляции самшита (самшита). Позже он стал известен как «пироксилиновый спирт». В 1834 году французские химики Жан-Батист Дюма и Эжен Пелиго определили его элементный состав.

Они также ввели слово «метилен» в органическую химию, образовав его от греческого слова methy = «спиртовая жидкость» + = «лес, древесина, древесина, материал». «Метилен» обозначает «радикал», который содержит около 14% водорода по массе и содержит один атом углерода. Это был бы CH 2 , но в то время считалось, что углерод имеет атомную массу всего в шесть раз больше, чем водород, поэтому они дали формулу как CH. Затем они назвали древесный спирт (l’esprit de bois) «бигидрат метилена» (бигидрат, потому что они думали, что формула была C 4 H 8 O 4 = (CH) 4 (H 2 O) 2 ). Термин «метил» был получен примерно в 1840 году путем обратного образования «метилена», а затем был применен для описания «метилового спирта». Это было сокращено до «метанола» в 1892 году Международной конференцией по химической номенклатуре . Суффикса -ил , который, в органической химии , образует имена углеродных групп, от слова метил .

Французский химик Поль Сабатье представил первый процесс, который можно было использовать для синтетического производства метанола в 1905 году. Этот процесс предполагал, что диоксид углерода и водород могут реагировать с образованием метанола. Немецкие химики Альвин Митташ и Матиас Пьер, работающие в компании Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), разработали средство для преобразования синтез-газа (смеси оксида углерода , диоксида углерода и водорода ) в метанол и получили патент. Согласно Боццано и Маненти, процесс BASF был впервые использован в Лойне , Германия, в 1923 году. Рабочие условия включали «высокие» температуры (от 300 до 400 ° C) и давления (от 250 до 350 атм) с катализатором на основе оксида цинка / хрома. .

Патент США 1569775 ( ) был подан 4 сентября 1924 г. и выдан 12 января 1926 г. компании BASF; В процессе использовался катализатор на основе оксида хрома и марганца в чрезвычайно жестких условиях: давление в диапазоне от 50 до 220 атм и температура до 450 ° C. Современное производство метанола стало более эффективным за счет использования катализаторов (обычно медных), способных работать при более низких давлениях. Современный процесс метанола низкого давления (LPM) был разработан ICI в конце 1960-х годов в действия технологического патента истек.

Во время Второй мировой войны метанол использовался в качестве топлива в нескольких конструкциях немецких военных ракет под названием M-Stoff и в смеси примерно 50/50 с гидразином , известной как C-Stoff .

Использование метанола в качестве моторного топлива привлекло внимание во время нефтяного кризиса 1970-х годов. К середине 1990-х в США было введено более 20 000 метанольных « гибких топливных транспортных средств » (FFV), способных работать на метаноле или бензине

Кроме того, низкие уровни метанола добавлялись в бензиновые топлива, продаваемые в Европе в течение большей части 1980-х годов и начало 1990-х гг. К концу 1990-х автопроизводители прекратили производство метанольных FFV, переключив свое внимание на автомобили, работающие на этаноле. Хотя программа FFV метанола имела технический успех, рост цен на метанол в середине-конце 1990-х годов в период падения цен на бензиновые насосы снизил интерес к метанольному топливу.

В начале 1970-х годов процесс был разработан Mobil для получения бензина топливо из метанола.

Между 1960-ми и 1980-ми годами метанол появился в качестве предшественника исходных химических веществ уксусной кислоты и уксусного ангидрида . Эти процессы включают в себя синтез Монсанто уксусной кислоты , процесс Cativa , и .

Строение молекулы

Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой CH4 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.

Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу CH3OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-1 2-Метилпропанол-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С2Н6О  этиловый спирт СН3–CH2–OH  и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1 Пропанол-2

Химические свойства спиртов

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется  ярко-синий раствор гликолята меди:

Косвенный способ гидратации этилена

В косвенным способе, на практике впервые примененном в промышленном масштабе в 1930 году, но сегодня считающимся почти полностью устаревшим, реакция получения спиртов заключается в превращении алкена в сульфат эфиры, который затем гидролизуют. Традиционно алкен обрабатывают серной кислотой с получением алкильные сульфатных эфиров. В случае производства этанола, этот шаг может быть записан так: Н2SO4 + С2 Н4 → C2H5 -O-SO3H

Впоследствии этот сульфат эфира гидролизуют до регенерации серной кислоты и освобождения этанола: С2Н5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + С2Н5ОН.

Способы получения спиртов чрезвычайно разнообразны, но нижеописанный процесс, пожалуй, известен, хотя бы понаслышке каждому читателю.

Токсичность

Употребление всего 10 мл чистого метанола может вызвать необратимую слепоту из-за разрушения зрительного нерва . 30 мл (1,0 жидких унций США) потенциально смертельны. Средняя смертельная доза составляет 100 мл (3,4 жидких унций США), то есть 1-2 мл / кг массы тела чистого метанола. Контрольная доза метанола составляет 0,5 мг / кг в сутки. Токсические эффекты начинаются через несколько часов после приема внутрь, и антидоты часто могут предотвратить необратимое повреждение. Из-за его сходства как по внешнему виду, так и по запаху с этанолом (спирт в напитках), их трудно различить; так же обстоит дело с денатурированным спиртом , фальсифицированными ликерами или алкогольными напитками очень низкого качества.

Метанол токсичен по двум причинам. Во-первых, метанол может быть фатальным из-за воздействия на центральную нервную систему, действуя как депрессант центральной нервной системы так же, как . Во-вторых, в процессе отравления он метаболизируется до муравьиной кислоты (которая присутствует в виде формиат-иона) через формальдегид в процессе, инициированном ферментом алкогольдегидрогеназа в печени . Метанол превращается в формальдегид через алкогольдегидрогеназу (ADH), а формальдегид превращается в муравьиную кислоту (формиат) через альдегиддегидрогеназу (ALDH). Превращение в формиат с помощью ALDH происходит полностью, без обнаруживаемого формальдегида. Формиат токсичен, потому что он ингибирует митохондриальную цитохром-с-оксидазу , вызывая гипоксию на клеточном уровне и метаболический ацидоз среди множества других метаболических нарушений.

Вспышки отравления метанолом произошли в основном из-за заражения употребляемого алкоголя . Это чаще встречается в развивающихся странах . Тем не менее, в 2013 году в США было зарегистрировано более 1700 случаев. Пострадавшие часто бывают взрослыми мужчинами. При раннем лечении результаты могут быть хорошими. Токсичность метанола была описана еще в 1856 году.

Из-за своих токсичных свойств метанол часто используется в качестве денатурирующей добавки для этанола, производимого для промышленного использования. Это добавление метанола освобождает промышленный этанол (широко известный как « денатурированный спирт » или «метилированный спирт») от акцизного налогообложения спиртных напитков в США и некоторых других странах.

В ходе COVID-19 пандемии , то за продуктами и лекарствами США обнаружили ряд дезинфицирующее продуктов , продаваемых , которые были помечены как содержащие этанол , но имели положительную реакцию на загрязнение метанола. Из-за токсического воздействия метанола при всасывании через кожу или проглатывании, в отличие от относительно более безопасного этанола, FDA распорядилось отозвать такие дезинфицирующие средства для рук, содержащие метанол, и выпустило предупреждение об импорте, чтобы остановить незаконный выход этих продуктов на рынок США. .

Метанол Определение

Метанол, иногда называемый «древесным спиртом», представляет собой прозрачную жидкость с химическая формула CH3OH. Это прозрачная жидкость с полярными свойствами, что делает ее хорошей растворитель, Он также легко воспламеняется и очень токсичен для человека при попадании в организм.

Исторически метанол создавался, когда целлюлоза, основной сахар в древесине и некоторых других растениях, была ферментирована бактерии, Эта ферментация процесс привел к веществу, которое было смертельно пить, но полезно в качестве растворителя для научных и промышленных целей.

После того, как ученые обнаружили метанол и его использование, люди начали производить метанол для промышленных целей, используя гораздо более быстрый процесс объединения окиси углерода, углекислого газа и водородных газов вместе с катализатором на основе меди, который побуждает эти сырьевые материалы объединяться в метанол.

Метанол используется в промышленности в качестве ингредиента в антифризе, различных химических растворителях, некоторых видах топлива, в производстве многих пластиков и в смесях спирта, предназначенных для медицинского или промышленного использования вместо потребления. «Денатурированный» спирт, используемый в медицине и промышленности, часто включает этанол (тот же зерновой спирт, который содержится в пиве и вине) и метанол, что делает его токсичным для употребления.

Потому что он может быть получен в результате ферментации растение Дело в том, что метанол был причиной многих смертельных случаев отравления алкоголем.

Во время запрета в США любительские попытки выпить ликер иногда приводили к слепоте, невропатии и смерти в результате употребления метанола. Сегодня в других странах крупные случаи отравления все еще происходят, когда недобросовестные продавцы пытаются получить прибыль, продавая домашний алкоголь по более низким ценам, чем те, которые предлагаются крупными розничными продавцами.

подобно формальдегид Метанол – достаточно простое органическое вещество, которое может быть создано неорганическими химическими реакциями. По этой причине метанол был обнаружен с помощью телескопов в некоторых районах глубокого космоса, где нет жизни.

Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 [ источник не указан 380 дней ] и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H + ) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержаниеоксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

В отличие от углеводородов, кислородсодержащие органические вещества имеют комплекс атомов, называемый функциональной группой. Метанол – это предельный спирт, имеющий в составе своей молекулы гидроксильную группу. Она и определяет основные характеристики данного соединения. В нашей статье мы рассмотрим способы получения метилового спирта, важнейшие химические реакции и применение метанола.

1. История получения

Впервые метанол был обнаружен еще в середине XVII века Робертом Бойлем при изучении продуктов перегонки дерева, однако в чистом виде метиловый спирт, или древесный (поскольку первым из известных методов его получения был метод сухой перегонки древесины), полученный этим способом, был выделен только через 200 лет: тогда впервые удалось очистить его от примесей сопутствующих веществ, прежде всего уксусной кислоты и ацетона. В 1857 году Марселен Бертло получил метанол омылением хлористого метила. Процесс сухой перегонки древесины долгое время оставался, пожалуй, единственным способом производства метанола. Сейчас он полностью вытеснен каталитическим синтезом из оксида углерода и водорода. Получение метанола из синтез-газа впервые было осуществлено в Германии в 1923 году фирмой BASF. Процесс проводился под давлением 100-300 атм на оксидных цинк-хромовых катализаторах (ZnO-Cr 2 O 3) в интервале температур 320-400 ? С, производительность первой промышленной установки доходила до 20 т / сут. Интересно, что в 1927 году в США был реализован промышленный синтез метанола, основанный не только на монооксида, но и на диоксид углерода.

Современный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода (II) и водорода (температура 250 ? С, давление 7МПа, катализатор смесь оксида цинка и меди (II)):

Химическая характеристика

У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:

2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa +H2.

Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:

CH3COOH+CH3OH<—(H2SO4)—>CH3COOCH3+H2O.

Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение

Получение

До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространения получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).

Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II)(CO) иводорода(2H2) при следующих условиях:

температура — 250 °C,

давление — 7МПа (= 70 атм= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),

катализатор— смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.

Молекулярная формула — CH4O или CH3—OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смесиоксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служитсинтез-газ(CO + H2), обогащенный водородом: :CO+ 2H2 → CH3OH

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.